1990'da profesyonel kariyerine Telstar forması altında başlayan Hasselbaink, Hollanda'da AZ Alkmaar ve Neerlandia/SLTO Amsterdam'da da oynadı. 1995'te Portekiz'e transfer olan Surinam asıllı golcü isim, burada Campomaiorense ve Boavista formaları giydi.

Ada'ya ilk adımını 1997'de Leeds United ile atan oyuncu, bir sezonluk Atletico Madrid macerasının ardından 2000'de büyük başarılara imza atacağı Chelsea ile sözleşme imzaladı. Kariyerinin kalan kısmını İngiltere'de geçiren Hasselbaink; sırasıyla Middlesbrough, Charlton Athletic ve Cardiff'te oynadı.

2008 yılında Cardiff forması giydiği dönemde profesyonel kariyerini sonlandıran Hasselbaink, çeşitli takımlarda yardımcı antrenör ve teknik direktör olarak çalıştı. 49 yaşındaki deneyimli isim şu anda EFL League One ekibi Burton Albion'ı çalıştırıyor.