Profesyonel kariyerine 2001 yılında altyapısından yetiştiği Glasgow Rangers'ta başlayan Allan McGregor; ülkesinde St. Johnstone ve Dunfermline Athletic'te de kiralık olarak forma giydi. 2012'ye kadar Rangers kalesini koruyan McGregor, İskoçya dışına ilk transferini Türkiye'ye yaptı.

2012/2013 sezonunda Beşiktaş'ın kalesini koruyan deneyimli file bekçisi, Süper Lig'de geçirdiği bir sezonun ardından İngiliz ekibi Hull City'nin kadrosuna katıldı. Ada'da kiralık olarak Cardiff City forması da giyen İskoç oyuncu, 2018 yaz transfer döneminde ülkesine geri döndü.

39 yaşındaki deneyimli file bekçisi şu anda İskoçya'ya geri döndüğü 2018 yılından beri, altyapısından yetiştiği ülkesinin en köklü iki kulübünden biri olan Glasgow Ransgers'ın kalesini koruyor.