Maldonado, 1997 yılında futbola çocukluğunun takımı olan Colo Colo alt yapısında başladı. Şili kulübünde profesyonel olduktan sonra gösterdiği performansla beğeni toplayan Maldonado, 2000 yılında Brezilya'nın köklü ekiplerinden Sao Paulo'nun kadrosuna katıldı. 2008 yılına kadar Brezilya'da top koşturan Şilili orta saha, kış transfer döneminde Alex de Souza'nın da önerisiyle Fenerbahçe'ye katıldı. Oyun tarzı ve yaşadığı sakatlıklar dolayısıyla Avrupa futboluna ve Süper Lig'e uyum sağlayamayan Maldonado, yarım sezonluk Türkiye macerasının ardından tekrar Brezilya'ya döndü. Sırasıyla Flamengo ve Corinthians forması giyen Maldonado, 2015 yılında ise futbola başladığı Colo Colo'da kariyerini sonlandırdı.

Futbolu bıraktıktan sonra da yeşil sahalardan kopmayan Maldonado, şu anda Brezilya Serie A Ligi ekiplerinden Red Bull Bragantino'da yardımcı antrenör olarak görev yapıyor.