1988 yılında altyapısından yetiştiği Schalke'de profesyonel kariyerine başlayan ve burada aralıksız tam 10 sene forma giyen Lehmann, 98 yazında İtalyan devi Milan'a transfer oldu. Serie A'da umduğunu bulamayan ve yarım sezon sonra Dortmund formasıyla ülkesine geri dönen Lehmann, burada yine eski formunu yakalayıp tekrar kaledeki yerini sağlamlaştırdı.

2003 yazında bu kez Arsenal'a imza atan başarılı kaleci, Ada'da geçirdiği 5 yılda İngiltere Premier Ligi'nin kaliteli file bekçileri arasına girdi. 2008'de ise Stuttgart ile Bundesliga'ya ikinci kez geri dönüş yapan Lehmann, futbola bir süre ara verdikten sonra Arsene Wenger'in özel isteğiyle 41 yaşında Arsenal'a imza attı ve bir maçlığına da olsa tekrar burada forma giydi.

2008 Avrupa Şampiyonası finalinde İspanya'ya karşı 1-0 kaybedilen şampiyonlukta Almanların kalesini koruyan Lehmann, 38 yıl 232 gün ile turnuva tarihinde finalde oynayan en yaşlı isim oldu. 2011'de futbolu bıraktıktan sonra yeşil sahalarda kalmaya devam eden deneyimli isim, son olarak 5 Mayıs 2021'e kadar Hertha Berlin Kulübü'nde Denetim Kurulu Üyesi olarak görev yaptı.