1993 yılında ülkesinin köklü ekiplerinden River Plate formasıyla profesyonel kariyerine başlayan ve burada geçirdiği 3 yılda kendisini kanıtlamayı başaran Hernan Crespo, 1996 yazında Parma formasıyla Serie A'ya adım attı. 4 yıllık Parma macerasının ardından rekor bonservisle bir başka Çizme temsilcisi Lazio'ya imza atan Crespo, golleri ve futboluyla izleyiciyi kendisine hayran bırakmayı sürdürdü.

Yüksek bonservis bedelleriyle kısa süre içerisinde önce Inter ardından da Chelsea'ye transfer olan Arjantinli yıldız, Premier Lig'de beklediğini bulamadı. Maviler'den yine Çizme'ye kiralanan Crespo art arda Milan ve Inter formaları giydi. Yarım sezon Genoa'da da oynayan Crespo'nun son durağı ise İtalya'ya adım attığı ilk ekip olan Parma oldu.

2012 kış transfer döneminde aktif futbolculuk kariyerini sonlandıran Crespo, futbolun içinde kalmaya devam etti. 46 yaşındaki Arjantinli eski golcü şu anda Brezilya'nın köklü ekibi Sao Paulo'yu çalıştırıyor.